1989

De groep woont een jaarlijks door radiostation Power 99 FM georganiseerd concert bij in het Philadelphia Civic Center, waar dit keer o.a. Bel Biv DeVoe (een spin-off van de groep New Edition) optreedt. Ze zijn idolaat van zanger Michael Bivins, en werken zich na het optreden back stage.

Naast de bekende artiesten die ze daar tegenkomen (Paula Abdul, Will Smith & Jazzy Jeff, Keith Sweat, Cherelle, Kid 'n Play) lukt het ze om voor Michael Bivins het nummer Can You Stand The Rain (van New Edition) te zingen. (Zie dit youtube filmpje en dit youtube filmpje, waar ze onder andere dit nummer a cappella nog eens zingen). Michael blijkt onder de indruk en geeft zijn telefoonnummer af aan de groep.
Na veel aandringen wordt hij hun manager.

1990

Het lukt Michael Bivins in maart om Unique Attraction bij Motown Records onder te brengen, en wel bij zijn eigen maatschappij Biv 10 Records. Bivins raad de groep aan een andere naam te kiezen. Het wordt: Boyz II Men, de titel van het album Heartbreak van New Edition.

Dit jaar moet Marc echter afscheid van de groep nemen en gaat solo verder.

De overgebleven heren duiken de studio in om een album op te nemen:

• tenor 1: Shawn Stockman
• tenor 2: Wanya Morris
• bariton: Nathan Morris
• bas: Michael McCary

1991

Het eerste album verschijnt op 30 april bij Motown Records: Cooleyhighharmony

De naam komt van de blaxploitation comedy Cooley High uit 1975.

De volgende nummers verschijnen achtereenvolgens als singles:
‘Motownphilly' (videoclip), ‘It's So Hard to Say Goodbye to Yesterday' (een acappella remake, vergeleken met het album; zie de videoclip) en ‘Uhh Ahh' (videoclip).

1992

Hun thuishaven Philadelphia roept 22 april uit tot “Boyz II Men day".

De soundtrack van de film Boomerang (met Eddy Murphy) verschijnt. Hierop staat het nummer ‘End of The Road'.

Dit nummer verschijnt ook als single dit jaar, inclusief video, evenals ‘Please Don't Go'.

1993

In september neemt Michael afscheid als manager van Boyz II Men, omdat hij meer tijd moet steken in zijn platenmaatschappijtje (Biv 10 Records). Dick Scott wordt de nieuwe manager.

Het tweede album van de groep verschijnt op het Motown label op 5 oktober: Christmas Interpretations
Het nummer ‘Let It Snow' verschijnt op single.
Er verschijnen maarliefst 3 videoclips: Let it Snow, Silent Night en Share Love).

Boyz II Men schrijven de meeste nummers, in samenwerking met Brian McKnight.

Van het eerste album verschijnt nu de single ‘In the Still of the Nite (I'll Remember)'.

Op 16 december verschijnt nogmaals Cooleyhighharmony , maar nu met 17 tracks. Het bevat meer remixes, en ook de hit ‘End Of The Road'.

Ze verschijnen als guest star bij Will Smiths sitcom ‘The Fresh Prince of Bel Air'.

1994

Het derde album verschijnt (op 30 augustus in de States, op 12 september in de UK): II

Van de volgende nummers verschijnen singles:
‘I'll Make Love to You' (video-clip) en ‘On Bended Knee' (video-clip).

Rond dezelfde tijd (volgens Amazon op 13 september) verschijnt VHS-video “Then II Now".

Ze touren rond met de titel “All Around The World Tour".